Jersey Dennis Rodman Chicago

Cependant, aucune autre équipe que les Bulls (malgré les réticences de Scottie Pippen) n'a montré d'intérêt pour un joueur fantasque déjà âgé de 34 ans et au contrat élevé4. Les Bulls ont longtemps hésité entre Rodman et Jayson Williams, autre très bon rebondeur de la ligue. Il rejoint Michael Jordan qui vient de faire son retour à la compétition, et Scottie Pippen. Les Bulls de Jordan et Pippen ont déjà gagné 3 titres consécutifs en 1991, 1992 et 1993. L'équipe remporte le titre en 1996. C'est la première fois que trois joueurs de la même équipe sont nommés à la All-Defensive First Team. Cette année-là, les Bulls établissent un record de victoires en saison régulière : 72 victoires contre 10 défaites. Ils gagnent encore le titre en 1997 et 1998, offrant le second three-peat (trois titres d'affilée) dans la même décennie aux Bulls.

Rodman laisse le numéro 10 pour le 91 à son arrivée à Chicago, devant ainsi payer des amendes à la ligue. Celle-ci n'autorisait pas en effet les numéros supérieurs à 90[réf. nécessaire]. Le numéro 10 étant en effet un maillot retiré, Rodman s'est tourné vers le 91, en référence à son ancien numéro (9+1).

Dennis Rodman finit une nouvelle fois meilleur rebondeur NBA de 1996 à 1998, faisant le travail de l'ombre qui manquait aux Bulls depuis le départ de Horace Grant pour le Magic d'Orlando. Il joue une belle finale 1996 face aux Sonics, et mettra 2 lancers-francs décisifs lors du match 4 des finales 1998, à quelques secondes de la fin, alors que les lancers n'étaient pas son fort (« cela ne bouge pas assez, c'est statique, mais s'il faut les mettre, je les mets » dit-il dans sa biographie).

Ce dernier titre marque la fin de la grande époque pour Rodman qui fit ensuite quelques apparitions chez les Lakers de Los Angeles, où il venait soulager O'Neal des rebonds mais où une prise de bec avec l'entraîneur Kurt Rambis l'envoie finir la saison chez lui, puis les Mavericks de Dallas, où il est coupé après un contentieux avec Mark Cuban, le président.

Rodman reste comme l'un des plus grands rebondeurs de tous les temps, étant donné sa taille et son poste. Avec sept titres de meilleur rebondeur, il est seulement devancé par Wilt Chamberlain, qui en possède onze. Son total de rebonds en carrière, 11 954, le place parmi les 25 premiers de l'ensemble de la NBA5. Avec une moyenne de 13,12 rebonds, il figure après la saison 2010-2011 à la onzième position du classement NBA et ABA, dixième pour les joueurs uniquement de NBA6. Sa moyenne de 18,66 rebonds captés lors de la saison 1991-1992 n'a depuis pas été approchée